12 Sınıf Kimya Benzen ve türevlerinin yapıları şarkısı

Benzen, formülü C6H6 olan ve her bir karbon atomunun sp2 hibritleştiği düzlemsel, halkalı bir aromatik hidrokarbondur. Bu yapıda karbon–karbon bağlarının uzunlukları birbirine eşittir; iki farklı tek/çift bağla değil, 6 delokalize π elektronuyla anlatılır. Bu delokalizasyon aromatiklik kuralını sağlar: 4n+2 π elektrona sahip düzlemsel, halkalı, konjüge bir sistem. Düzlemselliği sayesinde, benzen halkası üzerine bağlanan atomlar veya grupların yönlenmesi (o,m,p) doğrudan spektrum ve reaktivite üzerinde etkili olur. Benzen türevleri, benzen halkasına bağlanan bir veya daha fazla sustitüent içeren bileşiklerdir. Başlıca fonksiyonel gruplar arasında metil (–CH3, toluen), hidroksil (–OH, fenol), amino (–NH2, anilin), nitro (–NO2), karboksil (–COOH, benzoik asit), ester (–COOR) ve asil (–COR) grupları bulunur. Bu grupların doğrultma etkileri, aromatik elektrofilik substitüsyon reaksiyonlarında (EAS) seçiciliği belirler. Örneğin –OH, –NH2 ve –OR gibi elektron verici gruplar halkaya +M etkisi yaparak ortho-para doğrultu sergiler. –NO2, –CN ve –COOH gibi çekici gruplar –I ve –M etkileriyle meta yönlendirir. Halojenler (–F, –Cl) ise +M ve –I dengesine rağmen genellikle ortho-para doğrultu sergiler. EAS adımlarını sıralamak gerekirse: önce aktifleştirilmiş bir elektrofil oluşturulur, ardından bu elektrofil benzenin π sistemine saldırır ve areniyum (sigma) kompleksi denilen ara ürün meydana gelir. Son adımda proton koparılarak aromatiklik yeniden kurulur. Sülfonilasyon, nitrasyon, halojenasyon ve Friedel–Crafts reaksiyonları bu tipin tipik örnekleridir. Disübstitüe benzenlerde o-, m-, p- belirleyimine ek IUPAC isimlendirmesinde “orto”, “meta” ve “para” öneki kullanılır; 1,2-orto, 1,3-meta, 1,4-para konumunu belirtir. Başlıca aromatik türevler arasında benzen, toluen, ksilenler, stiren, fenol, anilin, benzoik asit ve benzenaldehit bulunur. Bu bileşiklerin fiziksel özellikleri, yan grupların polaritesi ve bağlanma sayısına göre değişir. Örneğin –OH grubu hidrojen bağı oluşturduğu için kaynama noktası yüksektir; –COOH asit özelliği kazandırır. Aromatik sistem, delokalizasyon nedeniyle alkenlere göre daha dayanıklıdır; ayrıca reaksiyon sırasında areniyum kompleksinin stabilitesi de ürün seçimini belirler. Ancak benzen halkası elektrofilik saldırıya duyarlı olsa da çoğu aditif reaksiyona (örneğin Diels–Alder gibi) girmemektedir çünkü bu, aromatikliğin kaybına yol açar. Böylece ders boyunca aromatiklik, doğrultma etkileri ve EAS mekanizması temel özellikleriyle akılda kalıcı ve sistematik bir çerçevede yer alır.